初到维也纳的两年，贝多芬非常拮据，他住在一个地下室里。为了自己在音乐界立身，他不得不在服装、乐器、家具，还有社交方面花钱，他每花一个格罗申都要掂量一下。
对此，人们在贝多芬身后发现一份未完成的回旋曲随想曲手稿，上面写有标题“丢失一个格罗申的愤怒”，虽然上面的手迹并不是贝多芬的，也没有证据显示贝多芬同意给这首回旋曲叫这个名字。迪亚贝利买下手稿并作了一些修改使之完整。钱银问题只能靠他自己的音乐来解决。
他在沙龙里举行小型音乐会，能得到一些贵族的赏识，获得一些生活品。贝多芬的赞助人有很多，其中包括卡尔·冯·里希诺夫斯基，安德雷·拉祖莫夫斯基公爵，伊斯特霍兹和约瑟夫·罗伯克维兹王子。再后来，版权成为贝多芬的收入来源。他当过家教为人上钢琴课，其学生中不乏有名的演奏家如特雷莎·布伦斯维克和多罗蒂阿·维特曼。
1795年他在维也纳举行了第一次音乐会，曲目是他于1794到1795年创作的《第二钢琴协奏曲》，由他本人演奏钢琴。演出获得了成功。这首钢琴协奏曲，被普遍认为颇有“维也纳味”。当时有人评论道，作为钢琴家的贝多芬有着“火花、光彩、幻想还有深邃的情感。”这次音乐会，是贝多芬第一次向维也纳展示自己。
此时的贝多芬已经被邀请出席一些有名的慈善音乐会，他1795年为维也纳美术协会年度舞会所写的《12首德国舞曲》，比海顿一过即逝的同类型创作得到更多的青睐。即使是两年之后，仍可听到人们对它们的赞励之声，还被以钢琴版本的形式刊出。1795年，贝多芬向一位名叫马达琳娜·维尔曼的姑娘求婚，但后者拒绝了。
1796年贝多芬的事业起升，他先后在布拉格和布达佩斯演出，途经纽伦堡、莱比锡和柏林等地，并创作了《大提琴奏鸣曲》和《钢琴奏鸣曲》。但正是此时贝多芬出现了耳疾的先兆，他描述道：“耳朵里常闻低鸣和呼啸”，后人还怀疑在1797年贝多芬曾得病，非常有可能成为其日后全聋的先兆。但这并没有让贝多芬停下，他为其巡回演出写出了《c大调第一号钢琴协奏曲》。
1799年，贝多芬发表了可能是他最早的最受欢迎作品之一：c小调《悲怆奏鸣曲》（第8号钢琴奏鸣曲）。作品是献给贝多芬的朋友卡尔·冯·里希诺夫斯基亲王的。《悲怆大奏鸣曲》的名字是贝多芬自己命名的。被认为是表现了贝多芬面临耳疾的痛苦，准备承受命运所带来的煎熬。与一般的奏鸣曲开章就是快板不同，“悲怆”先是有一段**缓慢的乐段，再进入快板。第二乐章徐缓甘美。一年之后，他的第三钢琴协奏曲，被认为是贝多芬对现代协奏曲有重要影响的四部协奏曲第一部（3、4、5钢琴协奏曲和小提琴协奏曲）完成。钢琴的比重增加，整部作品非常恢宏，同样，作品仍是贝多芬非常擅长的c小调。
1800年最值得一提的作品，是《第5号小提琴奏鸣曲》“春天”。单从名字人们就可对音乐略感一二，但是这个春之名却不是贝多芬的手笔，是后人因其幸福暖意洋溢，而加上去的。这种现象，日后还会在贝多芬的作品中出现。同年，他在1799年下笔的第一交响曲完成。这些早期的作品，都有着海顿、莫扎特等人的古典主义风格：乐章内旋律的发展、乐章之间的松散关系、个人情感的隐藏等。
比《悲怆》高出半个音的《月光奏鸣曲》出自1801年。这首以升c小调作为基调的作品，比起《悲怆》更显示出了一种新的风格。它还有一降e大调的姐妹篇，贝多芬将这种奏鸣曲新类型命名为《幻想般的奏鸣曲》。作品是献给贝多芬的钢琴学生康泰斯·朱利叶塔·贵契阿迪的，但两人之间可能不只是单纯师生关系。甚至有人认为，她就是贝多芬那位“永恒的爱人”。
而奏鸣曲的“月光”之名则是要等到贝多芬死后才有，这是因为德国诗人路德维希·莱尔什塔勃对它第一乐章做出了如此描述：“犹如在瑞士琉森湖月光闪烁的湖面上摇荡的小舟一般。”这是来自诗人自己泛舟琉森湖之往事。那个广为流传的故事，即贝多芬为一盲女孩即兴演奏，灵感忽至而成就了这首奏鸣曲，则为这首作品增添了几分童话色彩。</div>